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中文名稱：異

中文別名：4-丙烯基-2-甲氧基

英文名稱：Isoeugenol

英文別名：1-Hydroxy-2-methoxy-4-propen-1-yl benzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenyl-(cis)benzene; 2-Methoxy-4-(1-propenyl) phenol; 2-Methoxy-4-propenylphenol; 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenzene; 4-Propenyl-2-methoxyphenol; 4-Propenylguaiacol; Isoeugenol, mixture of cis/trans isomers; 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol; 2-methoxy-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]phenol

CAS號：97-54-1

EINECS號：202-590-7

分子式：C10H12O2

分子量：164.2011^[1]

CAS號：97-54-1

MDL號：MFCD00009285

EINECS號：202-590-7

RTECS號：SL7875000

BRN號：1909602^[1]

密度：1.074克每立方厘米

熔點：-10℃

沸點：266.6°C at 760 mmHg

折射率：1.5739

閃點：122.9°C

蒸汽壓：0.00519mmHg at 25°C

性狀：有像丁香氣味的淡黃色微稠厚液體。

溶解性：不溶于水和甘油，溶于乙醇等有機溶劑。

提取來源：存在于丁香、卡南加香石竹、晚香玉等精油中。常為順式與反式異構(gòu)體的混合物，以反式為主。順式異構(gòu)體：沸點134～135%℃ (1.7kPa)，1.0837，l.5726；反式異構(gòu)體：沸點141～142℃/1.7kPa，1.0852，1.5784。

其他：與堿及鐵質(zhì)作用易變色，不宜用于白色加香產(chǎn)品。具柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花樣花香。^[1]

1、皮膚/眼睛刺激性：標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：男性皮膚接觸，16mg/48HREACTION SEVERITY，中等反應(yīng)；

標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：兔子皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應(yīng)；

標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：豚鼠皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應(yīng)；

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1560mg/kg；

小鼠腹膜腔LD50：328mg/kg；

豚鼠經(jīng)口LD50：1410mg/kg；^[1]

3、致突變性：姐妹染色單體交換實驗：人類淋巴細(xì)胞，250μmol/L；

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，建議不要讓其進(jìn)入環(huán)境。^[1]

1、摩爾折射率：50.70

2、摩爾體積：152.8

3、等張比容（90.2K）：381.9

4、表面張力（dyne/cm）：38.9

5、極化率：20.10^[1]

1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：2.6

2、氫鍵供體數(shù)量：1

3、氫鍵受體數(shù)量：2

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2

5、互變異構(gòu)體數(shù)量：3

6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：29.5

7、重原子數(shù)量：12

8、表面電荷：0

9、復(fù)雜度：154

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：1^[1]

1. 避免與強氧化劑接觸。

2. 存在于香料煙煙葉、煙葉中。

3. 存在于肉豆蔻油、依蘭油等中。

4. 有順式和反式兩種異構(gòu)體，在高濃度時有過敏作用，在皮膚不接觸的消費品中用量不得超過0.5%。^[1]

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封，嚴(yán)禁與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

1、由丁子香酚在氫氧化鉀溶液中加熱異構(gòu)化而得。用氫氧化鉀溶液處理丁子香酚或富含丁子香酚的精油，使其轉(zhuǎn)化成鹽。然后加熱異構(gòu)化。冷卻后，用稀硫酸分解堿金屬鹽，游離出異丁子香酚，水洗，干燥，減壓蒸餾即得成品。異丁子香酚天然存在于依蘭依蘭油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚異構(gòu)化的方法制備以外，在工業(yè)上還采用素或異素的合成法制取。

2、將與氫氧化鉀戊醇溶液加熱至200～230℃后注入水中，用無機酸酸化，析出的油層經(jīng)蒸餾而得精品。

3、煙草：OR，26；合成：由與茍性鉀溶液加熱而得。^[2]

用于相調(diào)較丁子香酚優(yōu)雅，常用作康乃馨香精的主劑，其他各種花香香精也廣泛應(yīng)用。用作化妝品和皂用香精甚安定。還作為食品的香料，用于蘋果、葡萄、李子、杏、覆盆子（樹莓）或胡桃類的食品香精。在牙科藥物中也有應(yīng)用。工業(yè)是一般用異丁子香酚氧化制得香蘭素。^[1]

香蘭素（vanillin）又名或香草素，學(xué)名3-甲氧基4-羥基苯甲醛，白色至淡黃色針狀結(jié)晶體，微甜，有芳香味，既是重要的香料之一，也是重要的有機化學(xué)品中間體。廣泛應(yīng)用于食品、煙草、洗滌、化妝品和藥品的加香，塑料、橡膠和其它工業(yè)品的祛臭，也是重要的醫(yī)藥原料和工業(yè)添加劑。國內(nèi)主要用于調(diào)制食用香精，而國外的應(yīng)用領(lǐng)域很廣，大量用于醫(yī)藥多巴、和磺胺藥物增效劑中間體3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMBA)的生產(chǎn)，用作植物生長促進(jìn)劑、殺菌劑、潤滑油消泡劑、電鍍光亮劑、印制線路板生產(chǎn)導(dǎo)電劑等。

向帶有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的2000mL四口燒瓶中逐步分別加入380mL水、60g異，攪拌下加入145g 32% NaOH，升溫使異與堿生成鹽類，并充分溶解在水中后加入一定量的氧化劑重鉻酸鉀，繼續(xù)升高溫度至100℃。待出現(xiàn)有回流現(xiàn)象時，保溫攪拌3.5h，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，用配制的稀硫酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH值到3～4，用苯萃取3次反應(yīng)液，合并萃取液，用200mL水分3次洗滌萃取液，萃取液經(jīng)減壓蒸餾回收苯后用甲苯結(jié)晶，離心干燥后得香蘭素粗品；粗品經(jīng)食用酒精重結(jié)晶，離心干燥得香蘭素成品。^[3]

安全標(biāo)識：S26S36

危險標(biāo)識：R22R43R36/37/38^[1]

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。

R22 Harmful if swallowed。吞食有害。

R38 Irritating to skin。刺激皮膚。^[1]